Struktur, Sifat, dan Pembuatan Benzena


Struktur Benzena

      Struktur benzena pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Meskipun memiliki nama yang mirip dengan bensin, benzena sama sekali berbeda dengan bensin. Benzena merupakan senyawa golongan golongan aromatik, sedangkan bensin merupakan campuran senyawa golongan alifatik. Faraday menemukan senyawa benzena dari suatu gas yang digunakan dalam lampu penerangan. Senyawa ini memiliki rumus C6H6. Jika memperhatikan rumus molekulnya, anda dapat mengetahui bahwa benzena merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.
Biasanya, suatu senyawa yang memiliki ikatan rangkap mudah mengalami reaksi adisi. Akan tetapi, berdasarkan percobaan dilaboratorium, ternyata benzena sukar mengalami reaksi adisi dan justru lebih mudah mengalami reaksi substitusi seperti halnya senyawa alkana.


Setelah sekian lama para kimiawan meneliti dan mencari struktur benzena yang dapat menjelaskan gejala tersebut,  pada 1865 Friedrich August Kekule mengemukakan pendapatnya tentang struktur benzena. Menurut Kekule, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang seling dengan ikatan tunggal.
Berdasarkan data tersebut, struktur molekul benzena dapat digambarkan sebagai berikut.





Resonansi Benzena

      Tanda panah dua arah pada Gambar (i) menunjukkan struktur tersebut adalah struktur resonansi. Resonansi merupakan perubahan posisi elektron pada atom-atom dalam suatu senyawa. Adapun struktur resonansi merupakan dua atau lebih struktur yang digunakan untuk menggambarkan satu molekul senyawa.

Struktur resonansi benzena juga dapat digambarkan berupa cincin segienam tanpa digambarkan atom C dan atom H-nya. Setiap sudut dari segi enam disepakati merupakan atom C. Ikatan tunggal digambarkan berselang-seling dengan ikatan ganda (Gambar ii). Selain itu, struktur benzena dapat digambarkan berbentuk segienam, dengan resonansi elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin (Gambar iii).



Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.

Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.



Setiap atom C pada cincin benzena memiliki sifat dan fungsi yang sama. Hal ini dapat disimpulkan berdasarkan panjang ikatan antaratom C. Semua ikatan antaratom C dalam cincin benzena panjangnya sama, yaitu 140 pikometer (140 pm). Ikatan ini lebih pendek daripada ikatan tunggal C-C (154 pm). Semua ikatan antaratom C memiliki panjang yang sama. Berarti, karakter dan fungsi setiap atom C dari benzena tersebut juga sama.




SIFAT BENZENA

Sifat Fisik:

Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88


Sifat Kimia:

Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.




Pembuatan Benzena

a. Memanaskan natrium benzoat kering dengan natrium hidroksida berlebih akan menghasilkan benzena.

Contoh :




b. Mereaksikan asam benzenasulfonat dengan uap air akan menghasilkan benzena.

Contoh :

c. Mereduksi fenol dengan logam seng akan menghasilkan benzena.

Contoh:

d. Mengalirkan gas asetilena ke dalam tabung yang panas dengan katalis Fe-Cr-Si akan menghasilkan benzena.

Contoh :





http://rolifhartika.wordpress.com
http://kimia.upi.edu




No comments:

Post a Comment

.
-PLEASE COMMENT-
.
Cara Berkomentar Untuk Yang Tidak Memiliki Blog :
- Klik Select Profile --> Pilih Name/URL
- Isi Nama Kamu dan URL Alamat Profil Facebook atau Twitter Kamu
- Klik Lanjutkan
- Ketik Komentar Kamu dan Publikasikan
.

Make Money Online